Manchester United sẽ bước vào giải đấu Cúp Liên đoàn từ vòng hai, lần đầu tiên kể từ mùa giải 1995-1996, mùa giải cuối cùng trước khi các đội đã đủ điều kiện cho đấu trường châu Âu được phép tham gia giải đấu từ vòng ba thay vì vòng hai. Lễ bốc thăm diễn ra vào ngày 13 Tháng Tám năm 2014, United gặp một đại diện thuộc giải League One là Milton Keynes Dons.[18] Đó là lần gặp gỡ đầu tiên giữa hai câu lạc bộ, kẻ từ khi đội bóng MK Dons được thành lập năm 2004. Will Grigg và Benik Afobe cùng lập cú đúp giúp đội bóng MK Dons loại United ra khỏi cúp Liên Đoàn Anh.